Geometrías moleculares

 

Cuando cuatro grupos diferentes están unidos a un átomo de Carbono [como el carbono a de los aminoácidos (excepto uno)], resultan dos isómeros posibles, que son imágenes especulares no superponibles. Esta característica es indispensable para los sistemas biológicos.

 

 

Figura: representación de los isómeros ópticos de los aminoácidos.

 

 

          Estos isómeros se denominan enantiómeros y se dice que son quirales. La palabra quiral deriva de la palabra utilizada en griego para denominar a las manos, porque las imágenes especulares están relacionadas con la no superponibilidad, la mano derecha es imagen especular no superponible de la izquierda. Por razones históricas las imágenes especulares se denominan D (por dextro, derecha) y L (por levo, izquierda). Estos términos definen las posición en el espacio o configuración de los átomos unidos al Carbono a y no definen la desviación del plano de la luz polarizada (rotación óptica) en una dirección específica, lo cual se designa también con d y l pero minúsculas.

 

En los aminoácidos, bloques de construcción de las proteínas se encuentran en la forma L, aunque existen también aminoácidos en forma D.

 

Al examinar la fórmula molecular de la glucosa se observa que dos de sus seis átomos de Carbono (C1 y C6), son centros quirales. Como cada átomo de Carbono en hibridación sp3 puede unir únicamente 4 sustituyentes, el número de estereoisómeros que puede haber en una molécula se calcula elevando el número de carbonos quirales a la cuarta potencia, de tal suerte que la glucosa, es uno de los 16 estereoisómeros posibles para las aldohexosas. En general aldosas con n átomos de Carbono, tienen 2n-2 estereoisómeros.

 

En 1986 Emil Fisher elucidó estas configuraciones para las aldohexosas

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


Figura: la serie D de las aldosas.

 

 

De acuerdo con la convención de Fisher, las D-azúcares tienen la misma configuración absoluta en el Carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo, como sucede en el D-gliceraldehído, de ahí que los azúcares L, son imágenes especulares de sus contrapartes D, como se muestra a continuación

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


Figura: representación de la glucosa en sus formas D y L.

 

 

Los azúcares que difieren en su configuración en un átomo de Carbono son epímeros entre ellos. La D-glucosa es epímero de la D-manosa con respecto al C2, mientras que es epímero de la D-Galactosa con respecto al C4. Por el contrario, la manosa y la galactosa no son epímeros pues difieren en la configuración de mas de un átomo de Carbono.

 

          La posición del grupo carbonilo hace que las cetosas tengan un centro asimétrico menos que las aldosas (comparar D-Fructosa y D-glucosa). De ahí que el número de estereoisómeros para las primeras se calcula como 2n-3, en donde n también es el número de centros quirales. Las formas más comunes de las cetosas es con el carbonilo en el C2:

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 


Figura: la serie D de las cetosas.

 

          Nótese que algunas de estas cetosas se nombran agregando ul antes del sufijo osa correspondiente de las aldosas; ej. D-Xilulosa es la cetosa correspondiente de la D-Xilosa. La dihidroxiacetona, D-Fructosa, D-Ribulosa y d-Xilulosa son las cetosas con actividades biológicas más importantes.

 

 

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Dr. Edgar Vázquez-Contreras

Instituto de Química, UNAM

 

 

 

 

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Última actualización: 03 de Octubre de 2003

 

 

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