Cuando cuatro grupos diferentes están unidos a un átomo de Carbono [como
el carbono a de los aminoácidos (excepto uno)],
resultan dos isómeros posibles, que son imágenes especulares no superponibles.
Esta característica es indispensable para los sistemas biológicos.
Figura: representación de
los isómeros ópticos de los aminoácidos.
Estos isómeros se denominan enantiómeros y se dice que son quirales.
La palabra quiral deriva de la palabra utilizada en
griego para denominar a las manos, porque las imágenes especulares están
relacionadas con la no superponibilidad, la mano
derecha es imagen especular no superponible de la izquierda. Por razones
históricas las imágenes especulares se denominan D (por dextro, derecha) y L (por levo,
izquierda). Estos términos definen las posición en el espacio o configuración
de los átomos unidos al Carbono a y no
definen la desviación del plano de la luz polarizada (rotación óptica) en una
dirección específica, lo cual se designa también con d y l pero minúsculas.
En los aminoácidos, bloques de construcción de las proteínas se
encuentran en la forma L, aunque existen también aminoácidos en forma D.
Al examinar la fórmula molecular de la glucosa se observa que dos de sus
seis átomos de Carbono (C1 y C6), son centros quirales.
Como cada átomo de Carbono en hibridación sp3 puede unir únicamente 4 sustituyentes, el número de estereoisómeros
que puede haber en una molécula se calcula elevando el número de carbonos quirales a la cuarta potencia, de tal suerte que la
glucosa, es uno de los 16 estereoisómeros posibles
para las aldohexosas. En general aldosas
con n átomos de Carbono, tienen 2n-2
estereoisómeros.
En 1986 Emil Fisher
elucidó estas configuraciones para las aldohexosas
Figura: la serie D de las
aldosas.
De acuerdo con la convención de Fisher, las
D-azúcares tienen la misma configuración absoluta en el Carbono asimétrico más
alejado del grupo carbonilo, como sucede en el D-gliceraldehído,
de ahí que los azúcares L, son imágenes especulares de sus contrapartes D, como
se muestra a continuación
Figura: representación de
la glucosa en sus formas D y L.
Los azúcares que difieren en su configuración en un átomo de Carbono son
epímeros entre ellos. La D-glucosa es epímero de la D-manosa con
respecto al C2, mientras que es epímero de la
D-Galactosa con respecto al C4. Por el contrario, la manosa
y la galactosa no son epímeros pues difieren en la
configuración de mas de un átomo de Carbono.
La posición del grupo carbonilo hace
que las cetosas tengan un centro asimétrico menos que
las aldosas (comparar D-Fructosa y D-glucosa). De ahí
que el número de estereoisómeros para las primeras se
calcula como 2n-3, en donde n también es el número de centros quirales. Las formas más comunes de las cetosas
es con el carbonilo en el C2:
Figura: la serie D de las
cetosas.
Nótese que algunas de estas cetosas se nombran agregando ul antes del sufijo osa correspondiente de las aldosas; ej. D-Xilulosa es la cetosa correspondiente de la D-Xilosa.
La dihidroxiacetona, D-Fructosa, D-Ribulosa y d-Xilulosa son las cetosas con actividades biológicas más importantes.
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