Las mutaciones puntuales pueden resultar del tratamiento de los
organismos con análogos de bases o substancias que alteran químicamente a las
bases. Por ejemplo, el análogo de base 5-bromouracilo
(5BU), estéricamente recuerda a la timina (5-metiluracilo) pero a través de la influencia del átomo
electronegativo de Br frecuentemente asume una forma tautomérica que forma un base con la guanina.
Figura: efecto del 5-bromouracilo (5BU) como mutágeno
Consecuentemente cuando el 5BU se incorpora en el ADN en lugar de una
timina, lo que usualmente sucede es que induce una transición A·T – G·C. En alguna
ocasiones, 5BU puede remplazar una citosina lo que a su vez genera una
transición G·C – A·T.
El análogo de adenina 2-aminopurina (2AP), normalmente hace un par de bases con
la timina
Figura: efecto de la 2-aminopurina (2AP)
como mutágeno
Pero a veces forma
un par de bases desordenado con la citosina
Figura: efecto de la 2-aminopurina (2AP)
como mutágeno
Por lo tanto el 2AP
también genera transición A·T – G·C y G·C – A·T.
En soluciones acuosas, el ácido nítrico (HNO2) desamina oxidativamente las
aminas primarias aromáticas, de tal forma que convierte la citosina en uracilo
Figura: efecto del ácido
nítrico (HNO2) como mutágeno
Y adenina en la
molécula parecida a la guanina, la hipoxantina (que forma
dos de los tres enlaces de la guanina con la citosina)
Figura: efecto de la hipoxantina como mutágeno
De tal forma que el tratamiento del ADN con el HNO2 o
compuestos como las nitrosaminas que reaccionan para
formar ácido nítrico, resulta en ambas transiciones A·T
– G·C y G·C – A·T
Figura: representación de la acción de las nitrosaminas.
Hidroxilamina
La hidroxilamina (NH2OH) también
induce la transición G·C – A·T. Específicamente
reacciona con citosina convirtiéndola en un compuesto que hace par de bases con
la adenina.
Figura: representación de la acción de las Hidroxilamina.
El uso de agentes alquilantes como el dimetil
sulfato, la mostaza de nitrógeno y la etilnitrosourea
a menudo genera transversiones.
Figura: representación de las moléculas de mostaza de nitrógeno y la etilnitrosourea
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actualización: 13 de Octubre de 2003
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